El primer intento de aproximación data de 1521, ano en que éste - en tanto que Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico - envión a Vasili IV, gran príncipe de Moscovi, una amistosa carta a la que fue correspondido con otra, donde se le aseguraban las intenciones de mantener tan buenas relaciones con el imperio como lo habían sido las desarolladas a lo largo del reinado de su abuelo Maximiliano. La misiva alcanzó Valladilid en 1523 - neustro rey, como en otras muchas ciurdes, forcejaba con las Cortes en petición de subsidios - traída de la mano de representante ruso Ivan Yakov, acompanado de una reducida embajada, Carlos V, en justa correspondencia, envió otra, situando a su frente al conde Antonio de Padua, quien Saliendo de Madrid el citado ano, tra permanecer seis meses en Moscú, regresó a la capital en abril de 1525.
Revista de historia naval, Ano XIX, 2001, Núm. 72, Instituto de Historia y cultura naval armada española.