Synthèse monotope (French Wikipedia)

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One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline, Mark Cameron, R. Scott Hoerrner, James M. McNamara, Margaret Figus, and Scott Thomas; Org. Process Res. Dev., 2006, 10(1), pp. 149-152. DOI 10.1021/op0501545.

L'addition de l'acroléine (en bleu) est une réaction de Michael (en) catalysée par la N,N-diisopropylamine (en). La présence d'éthanol permet la conversion de l'aldéhyde en acétal (1b) mais cette réaction est inversée quand de l'acide chlorhydrique est ajouté au milieu réactionnel (en rouge). L'énolate réagit comme un électrophile dans une réaction de Friedel-Crafts avec fermeture de cycle. Le groupe alcool est éliminé en présence d'hydroxyde de potassium via une déshydratation (en vert) et quand dans l'étape finale, le milieu est neutralisé à pH 7 (en rose), le groupe tosyl est aussi éliminé.